Showing chemical card for β-alanine (CFc000338057)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:32:16 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000338057 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | β-alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Beta-alanine, also known as 3-aminopropionic acid or 3-aminopropanoate, belongs to beta amino acids and derivatives class of compounds. Those are amino acids having a (-NH2) group attached to the beta carbon atom. Beta-alanine is soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Beta-alanine can be found in a number of food items such as rambutan, lemon thyme, root vegetables, and dandelion, which makes beta-alanine a potential biomarker for the consumption of these food products. Beta-alanine can be found primarily in most biofluids, including saliva, urine, blood, and feces, as well as throughout most human tissues. Beta-alanine exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, beta-alanine is involved in several metabolic pathways, some of which include beta-alanine metabolism, aspartate metabolism, pyrimidine metabolism, and propanoate metabolism. Beta-alanine is also involved in several metabolic disorders, some of which include UMP synthase deficiency (orotic aciduria), beta ureidopropionase deficiency, dihydropyrimidinase deficiency, and MNGIE (mitochondrial neurogastrointestinal encephalopathy). Moreover, beta-alanine is found to be associated with hyper beta-alaninemia and gaba-transaminase deficiency. Beta-alanine is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. β-Alanine (or beta-alanine) is a naturally occurring beta amino acid, which is an amino acid in which the amino group is at the β-position from the carboxylate group (i.e., two atoms away, see Figure 1). The IUPAC name for β-alanine is 3-aminopropanoic acid. Unlike its counterpart α-alanine, β-alanine has no stereocenter . Chronically high levels of beta-alanine are associated with at least 2 inborn errors of metabolism including: GABA-Transaminase Deficiency and Methylmalonate Semialdehyde Dehydrogenase Deficiency (T3DB). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 89.0932 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 89.047678473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3-aminopropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | β alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 107-95-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as beta amino acids and derivatives. These are amino acids having a (-NH2) group attached to the beta carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Beta amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000056 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03107 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB002253 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001333 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 234 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00099 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | B-ALANINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 33848 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Beta-Alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5119 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 239 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16958 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||