Showing chemical card for tyrosol (CFc000338016)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000338016 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | tyrosol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Tyrosol, also known as 4-hydroxyphenylethanol or 4-(2-hydroxyethyl)phenol, is a member of the class of compounds known as tyrosols. Tyrosols are organic aromatic compounds containing a phenethyl alcohol moiety that carries a hydroxyl group at the 4-position of the benzene group. Tyrosol is soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Tyrosol can be synthesized from 2-phenylethanol. Tyrosol is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, hydroxytyrosol, crosatoside B, and oleocanthal. Tyrosol is a mild, sweet, and floral tasting compound and can be found in a number of food items such as breadnut tree seed, sparkleberry, loquat, and savoy cabbage, which makes tyrosol a potential biomarker for the consumption of these food products. Tyrosol can be found primarily in feces and urine, as well as in human prostate tissue. Tyrosol exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Tyrosol present in wine is also shown to be cardioprotective. Samson et al. has shown that tyrosol-treated animals showed significant increase in the phosphorylation of Akt, eNOS and FOXO3a. In addition, tyrosol also induced the expression of longevity protein SIRT1 in the heart after myocardial infarction in a rat MI model. Hence tyrosol's SIRT1, Akt and eNOS activating power adds another dimension to the wine research, because it adds a great link to the French paradox. In conclusion these findings suggest that tyrosol induces myocardial protection against ischemia related stress by inducing survival and longevity proteins that may be considered as anti-aging therapy for the heart . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C8H10O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 138.1638 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 138.068079564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 4-(2-hydroxyethyl)phenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | tyrosol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 501-94-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OCCC1=CC=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H10O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,9-10H,5-6H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as tyrosols. These are organic aromatic compounds containing a phenethyl alcohol moiety that carries a hydroxyl group at the 4-position of the benzene group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Phenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Tyrosols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tyrosols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0004284 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | 673 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB012695 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00029515 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 9964 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C06044 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD3O-4151 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Tyrosol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 7044 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 10393 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 1879 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |