Showing chemical card for trans-resveratrol (CFc000338010)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000338010 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | trans-resveratrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Resveratrol, also known as 3,4',5-trihydroxystilbene or trans-resveratrol, is a member of the class of compounds known as stilbenes. Stilbenes are organic compounds containing a 1,2-diphenylethylene moiety. Stilbenes (C6-C2-C6 ) are derived from the common phenylpropene (C6-C3) skeleton building block. The introduction of one or more hydroxyl groups to a phenyl ring lead to stilbenoids. Thus, resveratrol is considered to be an aromatic polyketide lipid molecule. Resveratrol is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Resveratrol is a bitter tasting compound and can be found in a number of food items such as broccoli, yellow wax bean, bilberry, and turnip, which makes resveratrol a potential biomarker for the consumption of these food products. Resveratrol can be found primarily in urine, as well as throughout most human tissues. Resveratrol exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Resveratrol (3,5,4′-trihydroxy-trans-stilbene) is a stilbenoid, a type of natural phenol, and a phytoalexin produced by several plants in response to injury or, when the plant is under attack by pathogens such as bacteria or fungi. Sources of resveratrol in food include the skin of grapes, blueberries, raspberries, mulberries . Resveratrol suppresses NF-kappaB (NF-kappaB) activation in HSV infected cells. Reports have indicated that HSV activates NF-kappaB during productive infection and this may be an essential aspect of its replication scheme [PMID: 9705914 ] (DrugBank). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C14H12O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 228.247 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 228.078644246 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | resveratrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 501-36-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC1=CC=C(\C=C\C2=CC(O)=CC(O)=C2)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as stilbenes. These are organic compounds containing a 1,2-diphenylethylene moiety. Stilbenes (C6-C2-C6 ) are derived from the common phenylpropene (C6-C3) skeleton building block. The introduction of one or more hydroxyl groups to a phenyl ring lead to stilbenoids. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Stilbenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Stilbenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003747 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02709 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | 592 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB002451 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00002903 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 392875 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C03582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-83 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Resveratrol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 445154 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 45713 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |