Showing chemical card for trans-caffeate (CFc000338006)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:11 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000338006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | trans-caffeate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 3,4-dihydroxycinnamic acid, also known as caffeic acid or trans-caffeate, is a member of the class of compounds known as hydroxycinnamic acids. Hydroxycinnamic acids are compounds containing an cinnamic acid where the benzene ring is hydroxylated. 3,4-dihydroxycinnamic acid is slightly soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 3,4-dihydroxycinnamic acid can be found in fats and oils and nuts, which makes 3,4-dihydroxycinnamic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 3,4-dihydroxycinnamic acid exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Caffeic acid is an organic compound that is classified as a hydroxycinnamic acid. This yellow solid consists of both phenolic and acrylic functional groups. It is found in all plants because it is a key intermediate in the biosynthesis of lignin, one of the principal components of plant biomass and its residues . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 180.1574 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 180.042258744 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | caffeic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 331-39-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)\C=C\C1=CC(O)=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as hydroxycinnamic acids. Hydroxycinnamic acids are compounds containing an cinnamic acid where the benzene ring is hydroxylated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Cinnamic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Hydroxycinnamic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxycinnamic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001964 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB01880 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB002559 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000615 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 600426 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01481 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-676 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Caffeic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 689043 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16433 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |