Showing chemical card for stearate (CFc000337994)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:10 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337994 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | stearate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Stearic acid, also known as stearate or N-octadecanoic acid, is a member of the class of compounds known as long-chain fatty acids. Long-chain fatty acids are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. Thus, stearic acid is considered to be a fatty acid lipid molecule. Stearic acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Stearic acid can be synthesized from octadecane. Stearic acid is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, 3-oxooctadecanoic acid, (9S,10S)-10-hydroxy-9-(phosphonooxy)octadecanoic acid, and 16-methyloctadecanoic acid. Stearic acid can be found in a number of food items such as green bell pepper, common oregano, ucuhuba, and babassu palm, which makes stearic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Stearic acid can be found primarily in most biofluids, including urine, feces, cerebrospinal fluid (CSF), and sweat, as well as throughout most human tissues. Stearic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, stearic acid is involved in the plasmalogen synthesis. Stearic acid is also involved in mitochondrial beta-oxidation of long chain saturated fatty acids, which is a metabolic disorder. Moreover, stearic acid is found to be associated with schizophrenia. Stearic acid is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. Stearic acid ( STEER-ik, stee-ARR-ik) is a saturated fatty acid with an 18-carbon chain and has the IUPAC name octadecanoic acid. It is a waxy solid and its chemical formula is C17H35CO2H. Its name comes from the Greek word στέαρ "stéar", which means tallow. The salts and esters of stearic acid are called stearates. As its ester, stearic acid is one of the most common saturated fatty acids found in nature following palmitic acid. The triglyceride derived from three molecules of stearic acid is called stearin . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C18H36O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 284.4772 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 284.271530396 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | octadecanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | stearic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 57-11-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C18H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3,(H,19,20) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000827 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03193 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031183 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00001238 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 5091 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01530 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | STEARIC_ACID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 37799 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Stearic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 189 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5281 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 28842 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |