Showing chemical card for sinapate (CFc000337990)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:10 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337990 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | sinapate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Sinapic acid, also known as 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid or sinapinate, is a member of the class of compounds known as hydroxycinnamic acids. Hydroxycinnamic acids are compounds containing an cinnamic acid where the benzene ring is hydroxylated. Sinapic acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Sinapic acid is an odorless tasting compound and can be found in a number of food items such as green bean, grapefruit, sugar apple, and shallot, which makes sinapic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Sinapic acid can be found primarily in feces and urine. Sinapinic acid, or sinapic acid (Sinapine - Origin: L. Sinapi, sinapis, mustard, Gr., cf. F. Sinapine.), is a small naturally occurring hydroxycinnamic acid. It is a member of the phenylpropanoid family. It is a commonly used matrix in MALDI mass spectrometry. It is a useful matrix for a wide variety of peptides and proteins. It serves well as a matrix for MALDI due to its ability to absorb laser radiation and to also donate protons (H+) to the analyte of interest . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C11H12O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 224.21 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 224.068473494 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | sinapinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 530-59-6 7362-37-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC(OC)=C1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as hydroxycinnamic acids. Hydroxycinnamic acids are compounds containing an cinnamic acid where the benzene ring is hydroxylated. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Cinnamic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Hydroxycinnamic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxycinnamic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0032616 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB08587 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | 464 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB010557 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00002776 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 553361 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00482 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | SINAPATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Sinapinic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 637775 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15714 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |