Showing chemical card for shikimate (CFc000337988)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:09 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337988 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | shikimate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Shikimic acid, also known as shikimate or 3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid, is a member of the class of compounds known as shikimic acids and derivatves. Shikimic acids and derivatves are cyclitols containing a cyclohexanecarboxylic acid substituted with three hydroxyl groups at positions 3, 4, and 5. Shikimic acid is soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Shikimic acid can be found in a number of food items such as date, rocket salad, redcurrant, and poppy, which makes shikimic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Shikimic acid can be found primarily in blood and urine. Shikimic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Shikimic acid, more commonly known as its anionic form shikimate, is a cyclohexene, a cyclitol and a cyclohexanecarboxylic acid. It is an important biochemical metabolite in plants and microorganisms. Its name comes from the Japanese flower shikimi (シキミ, the Japanese star anise, Illicium anisatum), from which it was first isolated in 1885 by Johan Fredrik Eykman. The elucidation of its structure was made nearly 50 years later . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C7H10O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 174.1513 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 174.05282343 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (-)-shikimate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 138-59-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as shikimic acids and derivatves. These are cyclitols containing a cyclohexanecarboxylic acid substituted with three hydroxyl groups at positions 3, 4, and 5. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Alcohols and polyols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Shikimic acids and derivatves | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003070 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB003991 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00001203 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 8412 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00493 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | SHIKIMATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Shikimic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 338 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 8742 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16119 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |