Showing chemical card for S-methyl-5'-thioadenosine (CFc000337982)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:09 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337982 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | S-methyl-5'-thioadenosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine, also known as S-methyl-5'-thioadenosine or mta, is a member of the class of compounds known as 5'-deoxy-5'-thionucleosides. 5'-deoxy-5'-thionucleosides are 5'-deoxyribonucleosides in which the ribose is thio-substituted at the 5'position by a S-alkyl group. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine can be found in a number of food items such as allspice, sesame, roselle, and bayberry, which makes 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine a potential biomarker for the consumption of these food products. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine can be found primarily in blood and urine, as well as in human fibroblasts, platelet and prostate tissues. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine is involved in a couple of metabolic pathways, which include methionine metabolism and spermidine and spermine biosynthesis. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine is also involved in several metabolic disorders, some of which include glycine n-methyltransferase deficiency, methionine adenosyltransferase deficiency, homocystinuria-megaloblastic anemia due to defect in cobalamin metabolism, cblg complementation type, and hypermethioninemia. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C11H15N5O3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 297.334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 297.089560061 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-[(methylsulfanyl)methyl]oxolane-3,4-diol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | methylthioadenosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 2457-80-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as 5'-deoxy-5'-thionucleosides. These are 5'-deoxyribonucleosides in which the ribose is thio-substituted at the 5'position by a S-alkyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | 5'-deoxyribonucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | 5'-deoxy-5'-thionucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 5'-deoxy-5'-thionucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001173 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02282 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031156 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388321 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00170 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 5-METHYLTHIOADENOSINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34127 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 3425 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439176 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17509 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |