Showing chemical card for S-adenosyl-L-homocysteine (CFc000337977)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:08 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337977 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | S-adenosyl-L-homocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | S-adenosylhomocysteine, also known as adohcy or sah, is a member of the class of compounds known as 5'-deoxy-5'-thionucleosides. 5'-deoxy-5'-thionucleosides are 5'-deoxyribonucleosides in which the ribose is thio-substituted at the 5'position by a S-alkyl group. S-adenosylhomocysteine is slightly soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). S-adenosylhomocysteine can be found in a number of food items such as rapini, european plum, rambutan, and pepper (c. pubescens), which makes S-adenosylhomocysteine a potential biomarker for the consumption of these food products. S-adenosylhomocysteine can be found primarily in blood, cerebrospinal fluid (CSF), feces, and urine, as well as throughout most human tissues. S-adenosylhomocysteine exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, S-adenosylhomocysteine is involved in several metabolic pathways, some of which include phosphatidylcholine biosynthesis PC(14:0/18:3(9Z,12Z,15Z)), phosphatidylcholine biosynthesis PC(22:4(7Z,10Z,13Z,16Z)/22:0), phosphatidylcholine biosynthesis PC(20:3(5Z,8Z,11Z)/22:2(13Z,16Z)), and phosphatidylcholine biosynthesis PC(18:3(6Z,9Z,12Z)/22:5(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)). S-adenosylhomocysteine is also involved in several metabolic disorders, some of which include 3-phosphoglycerate dehydrogenase deficiency, hawkinsinuria, non ketotic hyperglycinemia, and tyrosine hydroxylase deficiency. Moreover, S-adenosylhomocysteine is found to be associated with neurodegenerative disease and parkinson's disease. S-adenosylhomocysteine is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. S-Adenosyl-L-homocysteine (SAH) is an amino acid derivative used in several metabolic pathways in most organisms. It is an intermediate in the synthesis of cysteine and adenosine . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C14H20N6O5S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 384.411 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 384.12158847 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S)-2-amino-4-({[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl}sulfanyl)butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | S-adenosyl-L-homocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 979-92-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | N[C@@H](CCSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as gamma butyrolactones. Gamma butyrolactones are compounds containing a gamma butyrolactone moiety, which consists of an aliphatic five-member ring with four carbon atoms, one oxygen atom, and bears a ketone group on the carbon adjacent to the oxygen atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Lactones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Gamma butyrolactones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Gamma butyrolactones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000939 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB01752 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031150 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007230 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388301 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00021 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | ADENOSYL-HOMO-CYS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33543 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | S-Adenosyl-L-homocysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 296 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439155 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16680 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |