Showing chemical card for protocatechuate (CFc000337966)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:32:07 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337966 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | protocatechuate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 3,4-dihydroxybenzoic acid, also known as protocatechuic acid or 4-carboxy-1,2-dihydroxybenzene, belongs to hydroxybenzoic acid derivatives class of compounds. Those are compounds containing a hydroxybenzoic acid (or a derivative), which is a benzene ring bearing a carboxyl and a hydroxyl groups. 3,4-dihydroxybenzoic acid is soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 3,4-dihydroxybenzoic acid can be synthesized from benzoic acid. 3,4-dihydroxybenzoic acid is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, methyl 3,4-dihydroxybenzoate, ethyl 3,4-dihydroxybenzoate, and 1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranose. 3,4-dihydroxybenzoic acid is a mild, balsamic, and phenolic tasting compound and can be found in a number of food items such as white mustard, grape wine, abalone, and asian pear, which makes 3,4-dihydroxybenzoic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 3,4-dihydroxybenzoic acid can be found primarily in blood, feces, and urine, as well as in human fibroblasts and testes tissues. 3,4-dihydroxybenzoic acid exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Protocatechuic acid (PCA) is a dihydroxybenzoic acid, a type of phenolic acid. It is a major metabolite of antioxidant polyphenols found in green tea. It has mixed effects on normal and cancer cells in in vitro and in vivo studies . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C7H6O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 154.121 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 154.026608673 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3,4-dihydroxybenzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 3,4-dihydroxybenzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 99-50-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as hydroxybenzoic acid derivatives. Hydroxybenzoic acid derivatives are compounds containing a hydroxybenzoic acid (or a derivative), which is a benzene ring bearing a carboxyl and a hydroxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Hydroxybenzoic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001856 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | 412 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB031135 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00002668 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 71 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00230 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 3-4-DIHYDROXYBENZOATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Protocatechuic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6350 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 72 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 36062 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||