Showing chemical card for protocatechuate (CFc000337966)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:07 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337966 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | protocatechuate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 3,4-dihydroxybenzoic acid, also known as protocatechuic acid or 4-carboxy-1,2-dihydroxybenzene, belongs to hydroxybenzoic acid derivatives class of compounds. Those are compounds containing a hydroxybenzoic acid (or a derivative), which is a benzene ring bearing a carboxyl and a hydroxyl groups. 3,4-dihydroxybenzoic acid is soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 3,4-dihydroxybenzoic acid can be synthesized from benzoic acid. 3,4-dihydroxybenzoic acid is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, methyl 3,4-dihydroxybenzoate, ethyl 3,4-dihydroxybenzoate, and 1-(3,4-dihydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranose. 3,4-dihydroxybenzoic acid is a mild, balsamic, and phenolic tasting compound and can be found in a number of food items such as white mustard, grape wine, abalone, and asian pear, which makes 3,4-dihydroxybenzoic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 3,4-dihydroxybenzoic acid can be found primarily in blood, feces, and urine, as well as in human fibroblasts and testes tissues. 3,4-dihydroxybenzoic acid exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Protocatechuic acid (PCA) is a dihydroxybenzoic acid, a type of phenolic acid. It is a major metabolite of antioxidant polyphenols found in green tea. It has mixed effects on normal and cancer cells in in vitro and in vivo studies . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C7H6O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 154.121 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 154.026608673 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 3,4-dihydroxybenzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 3,4-dihydroxybenzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 99-50-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as hydroxybenzoic acid derivatives. Hydroxybenzoic acid derivatives are compounds containing a hydroxybenzoic acid (or a derivative), which is a benzene ring bearing a carboxyl and a hydroxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxybenzoic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001856 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | 412 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031135 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00002668 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 71 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00230 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 3-4-DIHYDROXYBENZOATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Protocatechuic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6350 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 72 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 36062 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |