Showing chemical card for phosphoribosyl-formamido-carboxamide (CFc000337955)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:06 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337955 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | phosphoribosyl-formamido-carboxamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Phosphoribosyl-formamido-carboxamide, also known as faicar or 5'-P-ribosyl-5-formamido-4-imidazole carboxamide, is a member of the class of compounds known as 1-ribosyl-imidazolecarboxamides. 1-ribosyl-imidazolecarboxamides are organic compounds containing the imidazole ring linked to a ribose ring through a 1-2 bond. Phosphoribosyl-formamido-carboxamide is slightly soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Phosphoribosyl-formamido-carboxamide can be found in a number of food items such as boysenberry, hyacinth bean, quinoa, and eggplant, which makes phosphoribosyl-formamido-carboxamide a potential biomarker for the consumption of these food products. Phosphoribosyl-formamido-carboxamide exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, phosphoribosyl-formamido-carboxamide is involved in few metabolic pathways, which include azathioprine action pathway, mercaptopurine action pathway, purine metabolism, and thioguanine action pathway. Phosphoribosyl-formamido-carboxamide is also involved in several metabolic disorders, some of which include adenosine deaminase deficiency, aICA-Ribosiduria, adenylosuccinate lyase deficiency, and adenine phosphoribosyltransferase deficiency (APRT). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H15N4O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 366.2213 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 366.05766461 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamido-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamidoimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC(=O)C1=C(NC=O)N(C=N1)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H15N4O9P/c11-8(18)5-9(13-3-15)14(2-12-5)10-7(17)6(16)4(23-10)1-22-24(19,20)21/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,18)(H,13,15)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ABCOOORLYAOBOZ-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as 1-ribosyl-imidazolecarboxamides. These are organic compounds containing the imidazole ring linked to a ribose ring through a 1-2 bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Imidazole ribonucleosides and ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001439 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022622 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 145893 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C04734 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 166760 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 18381 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |