Showing chemical card for P1,P4-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate (CFc000337935)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:32:04 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337935 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | P1,P4-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | P(1),p(4)-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate, also known as gp4g or gppppg, is a member of the class of compounds known as (5'->5')-dinucleotides (5'->5')-dinucleotides are dinucleotides where the two bases are connected via a (5'->5')-phosphodiester linkage. P(1),p(4)-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate is soluble (in water) and an extremely strong acidic compound (based on its pKa). P(1),p(4)-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate can be found in a number of food items such as allium (onion), pasta, rocket salad (sspecies), and vanilla, which makes p(1),p(4)-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate a potential biomarker for the consumption of these food products. P(1),p(4)-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, p(1),p(4)-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate is involved in few metabolic pathways, which include azathioprine action pathway, mercaptopurine action pathway, purine metabolism, and thioguanine action pathway. P(1),p(4)-bis(5'-guanosyl) tetraphosphate is also involved in several metabolic disorders, some of which include lesch-nyhan syndrome (LNS), myoadenylate deaminase deficiency, mitochondrial DNA depletion syndrome, and xanthine dehydrogenase deficiency (xanthinuria). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C20H28N10O21P4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 868.3858 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 868.038094056 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}({[({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)(hydroxy)phosphoryl]oxy})phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | diguanosine tetraphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 4130-19-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)N3C=NC4=C3N=C(N)NC4=O)[C@@H](O)[C@H]2O)C(=O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H28N10O21P4/c21-19-25-13-7(15(35)27-19)23-3-29(13)17-11(33)9(31)5(47-17)1-45-52(37,38)49-54(41,42)51-55(43,44)50-53(39,40)46-2-6-10(32)12(34)18(48-6)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)36/h3-6,9-12,17-18,31-34H,1-2H2,(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)(H3,21,25,27,35)(H3,22,26,28,36)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | OLGWXCQXRSSQPO-MHARETSRSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as (5'->5')-dinucleotides. These are dinucleotides where the two bases are connected via a (5'->5')-phosphodiester linkage. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | (5'->5')-dinucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | (5'->5')-dinucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001340 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031082 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 144813 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01261 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 4175 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 165186 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15883 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |