Showing chemical card for loganin (CFc000337879)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:58 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337879 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | loganin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Loganin, also known as loganoside, is a member of the class of compounds known as iridoid o-glycosides. Iridoid o-glycosides are iridoid monoterpenes containing a glycosyl (usually a pyranosyl) moiety linked to the iridoid skeleton. Thus, loganin is considered to be an isoprenoid lipid molecule. Loganin is soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Loganin can be found in a number of food items such as groundcherry, annual wild rice, muscadine grape, and broad bean, which makes loganin a potential biomarker for the consumption of these food products. Loganin is one of the best-known of the iridoid glycosides.It is named for the Loganiaceae,having first been isolated from the seeds of a member of that plant family, namely those of Strychnos nux-vomica. It also occurs in Alstonia boonei (Apocynaceae), a medicinal tree of West Africa and in the medicinal/entheogenic shrub Desfontainia spinosa (Columelliaceae) native to Central America and South America . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C17H26O10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 390.3823 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 390.152597052 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-1H,4aH,5H,6H,7H,7aH-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | loganin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 18524-94-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@]1(O)C[C@]2([H])C(=CO[C@@]([H])(O[C@]3([H])O[C@]([H])(CO)[C@@]([H])(O)[C@]([H])(O)[C@@]3([H])O)[C@]2([H])[C@@]1([H])C)C(=O)OC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C17H26O10/c1-6-9(19)3-7-8(15(23)24-2)5-25-16(11(6)7)27-17-14(22)13(21)12(20)10(4-18)26-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6-,7+,9-,10+,11+,12+,13-,14+,16-,17-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as iridoid o-glycosides. These are iridoid monoterpenes containing a glycosyl (usually a pyranosyl) moiety linked to the iridoid skeleton. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Terpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Iridoid O-glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030984 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00003088 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01433 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | LOGANIN | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Loganin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 87691 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15771 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |