Showing chemical card for L-γ-glutamylcysteine (CFc000337874)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:31:58 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337874 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | L-γ-glutamylcysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Gamma-glutamylcysteine, also known as gamma-glu-cys or glu(-cys), is a member of the class of compounds known as N-acyl-alpha amino acids. N-acyl-alpha amino acids are compounds containing an alpha amino acid which bears an acyl group at its terminal nitrogen atom. Gamma-glutamylcysteine is slightly soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Gamma-glutamylcysteine can be found in a number of food items such as napa cabbage, cupuaçu, irish moss, and persimmon, which makes gamma-glutamylcysteine a potential biomarker for the consumption of these food products. Gamma-glutamylcysteine can be found primarily in blood, feces, and urine, as well as in human fibroblasts, neuron and prostate tissues. Gamma-glutamylcysteine exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, gamma-glutamylcysteine is involved in several metabolic pathways, some of which include glutamate metabolism, cystinosis, ocular nonnephropathic, glutathione metabolism, and cysteine metabolism. Gamma-glutamylcysteine is also involved in several metabolic disorders, some of which include gamma-glutamyltransferase deficiency, 4-hydroxybutyric aciduria/succinic semialdehyde dehydrogenase deficiency, succinic semialdehyde dehydrogenase deficiency, and glutathione synthetase deficiency. Moreover, gamma-glutamylcysteine is found to be associated with schizophrenia. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C8H14N2O5S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 250.272 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 250.062342258 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-carboxy-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | gamma-glutamylcysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 636-58-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C8H14N2O5S/c9-4(7(12)13)1-2-6(11)10-5(3-16)8(14)15/h4-5,16H,1-3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)/t4-,5-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | RITKHVBHSGLULN-WHFBIAKZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as n-acyl-alpha amino acids. N-acyl-alpha amino acids are compounds containing an alpha amino acid which bears an acyl group at its terminal nitrogen atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | N-acyl-alpha amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001049 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03408 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB003603 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00007507 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 110467 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00669 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | L-GAMMA-GLUTAMYLCYSTEINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 35655 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Gamma-Glutamylcysteine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5966 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 123938 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17515 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||