Showing chemical card for isopentenyl diphosphate (CFc000337853)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:56 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337853 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | isopentenyl diphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Isopentenyl pyrophosphate, also known as delta3-isopentenyl diphosphate or ipp, is a member of the class of compounds known as isoprenoid phosphates. Isoprenoid phosphates are prenol lipids containing a phosphate group linked to an isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) unit. Thus, isopentenyl pyrophosphate is considered to be an isoprenoid lipid molecule. Isopentenyl pyrophosphate is slightly soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Isopentenyl pyrophosphate can be found in a number of food items such as american butterfish, conch, tea leaf willow, and butternut, which makes isopentenyl pyrophosphate a potential biomarker for the consumption of these food products. Isopentenyl pyrophosphate can be found primarily in human spleen tissue. Isopentenyl pyrophosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, isopentenyl pyrophosphate is involved in several metabolic pathways, some of which include ibandronate action pathway, lovastatin action pathway, fluvastatin action pathway, and pravastatin action pathway. Isopentenyl pyrophosphate is also involved in several metabolic disorders, some of which include hypercholesterolemia, hyper-igd syndrome, lysosomal acid lipase deficiency (wolman disease), and wolman disease. Isopentenyl pyrophosphate (IPP, isopentenyl diphosphate, or IDP) is an isoprenoid precursor. IPP is an intermediate in the classical, HMG-CoA reductase pathway (commonly called the mevalonate pathway) and in the non-mevalonate MEP pathway of isoprenoid precursor biosynthesis. Isoprenoid precursors such as IPP, and its isomer DMAPP, are used by organisms in the biosynthesis of terpenes and terpenoids . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C5H12O7P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 246.0921 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 246.005825762 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | ({hydroxy[(3-methylbut-3-en-1-yl)oxy]phosphoryl}oxy)phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | isopentenyl-diphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 358-71-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=C)CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as isoprenoid phosphates. These are prenol lipids containing a phosphate group linked to an isoprene (2-methylbuta-1,3-diene) unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Isoprenoid phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Isoprenoid phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001347 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB04714 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000848 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 1158 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00129 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | DELTA3-ISOPENTENYL-PP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33956 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Isopentenyl pyrophosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6181 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 1195 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16584 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |