Showing chemical card for hydroquinone-O-β-D-glucopyranoside (CFc000337837)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337837 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | hydroquinone-O-β-D-glucopyranoside | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Arbutin, also known as hydroquinone-O-beta-D-glucopyranoside or P-hydroxyphenyl beta-D-glucopyranoside, is a member of the class of compounds known as phenolic glycosides. Phenolic glycosides are organic compounds containing a phenolic structure attached to a glycosyl moiety. Some examples of phenolic structures include lignans, and flavonoids. Among the sugar units found in natural glycosides are D-glucose, L-Fructose, and L rhamnose. Arbutin is soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Arbutin can be found in a number of food items such as guava, lingonberry, irish moss, and rowal, which makes arbutin a potential biomarker for the consumption of these food products. Arbutin is a glycoside; a glycosylated hydroquinone extracted from the bearberry plant in the genus Arctostaphylos among many other medicinal plants, primarily in the Ericaceae family. Applied topically, it inhibits tyrosinase and thus prevents the formation of melanin. Arbutin is therefore used as a skin-lightening agent. Very tiny amounts of arbutin are found in wheat, pear skins, and some other foods. It is also found in Bergenia crassifolia. Arbutin was also produced by an in vitro culture of Schisandra chinensis . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C12H16O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 272.2512 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 272.089602866 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | β-arbutin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 497-76-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](OC2=CC=C(O)C=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as phenolic glycosides. These are organic compounds containing a phenolic structure attached to a glycosyl moiety. Some examples of phenolic structures include lignans, and flavonoids. Among the sugar units found in natural glycosides are D-glucose, L-Fructose, and L rhamnose. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Phenolic glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0029943 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB11217 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030911 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00002638 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 389765 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C06186 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | HYDROQUINONE-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Arbutin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 440936 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 18305 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |