Showing chemical card for geranylgeranyl diphosphate (CFc000337818)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:52 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337818 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | geranylgeranyl diphosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Geranylgeranyl diphosphate, also known as all-trans-geranylgeranyl pyrophosphate or ggdp, is a member of the class of compounds known as acyclic diterpenoids. Acyclic diterpenoids are diterpenoids (compounds made of four consecutive isoprene units) that do not contain a cycle. Thus, geranylgeranyl diphosphate is considered to be an isoprenoid lipid molecule. Geranylgeranyl diphosphate is practically insoluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Geranylgeranyl diphosphate can be found in a number of food items such as celery leaves, climbing bean, angelica, and macadamia nut, which makes geranylgeranyl diphosphate a potential biomarker for the consumption of these food products. Geranylgeranyl diphosphate exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Geranylgeranyl diphosphate is also a precursor to geranylgeranylated proteins, which is its primary use in human cells. In Drosophila, geranylgeranyl pyrophosphate is synthesised by HMG-CoA encoded by the Columbus gene. Geranylgeranyl pyrophosphate is utilised as a chemoattractant for migrating germ cells that have traversed the midgut epithelia. The attractant signal is produced at the gonadal precursors, directing the germ cells to these sites, where they will differentiate into ova (eggs) and spermatozoa (sperm) . | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C20H36O7P2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 450.4432 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 450.19362653 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[hydroxy({[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl]oxy})phosphoryl]oxy}phosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | geranylgeranyl diphosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 6699-20-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as acyclic diterpenoids. These are diterpenoids (compounds made of four consecutive isoprene units) that do not contain a cycle. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Diterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acyclic diterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0004486 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023377 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000908 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 394418 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00353 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | GERANYLGERANYL-PP | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 1759656 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 447277 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | GRG | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 48861 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |