Showing chemical card for FADH2 (CFc000337806)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:51 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337806 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | FADH2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Fadh2, also known as 1,5-dihydro-fad or dihydroflavine-adenine dinucleotide, is a member of the class of compounds known as flavin nucleotides. Flavin nucleotides are nucleotides containing a flavin moiety. Flavin is a compound that contains the tricyclic isoalloxazine ring system, which bears 2 oxo groups at the 2- and 4-positions. Fadh2 is slightly soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Fadh2 can be found in a number of food items such as soft-necked garlic, fruits, winter squash, and black cabbage, which makes fadh2 a potential biomarker for the consumption of these food products. Fadh2 exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, fadh2 is involved in several metabolic pathways, some of which include the oncogenic action of fumarate, the oncogenic action of 2-hydroxyglutarate, citric acid cycle, and congenital lactic acidosis. Fadh2 is also involved in several metabolic disorders, some of which include 2-ketoglutarate dehydrogenase complex deficiency, the oncogenic action of d-2-hydroxyglutarate in hydroxygluaricaciduria, the oncogenic action of l-2-hydroxyglutarate in hydroxygluaricaciduria, and pyruvate dehydrogenase deficiency (E2). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C27H35N9O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 787.5656 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 787.172784519 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}[({[(2R,3S,4S)-5-{7,8-dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H,5H,10H-benzo[g]pteridin-10-yl}-2,3,4-trihydroxypentyl]oxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | fadh(.) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1910-41-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](O)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@]1([H])O[C@@]([H])(N2C=NC3=C(N)N=CN=C23)[C@]([H])(O)[C@]1([H])O)[C@@]([H])(O)[C@@]([H])(O)CN1C2=C(NC3=C1N=C(O)N=C3O)C=C(C)C(C)=C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C27H35N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,32,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H2,33,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | YPZRHBJKEMOYQH-UYBVJOGSSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as flavin nucleotides. These are nucleotides containing a flavin moiety. Flavin is a compound that contains the tricyclic isoalloxazine ring system, which bears 2 oxo groups at the 2- and 4-positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Route of exposure
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001197 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030853 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 393487 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01352 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | FADH2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 132077 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Flavin adenine dinucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6073 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 446013 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17877 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |