Showing chemical card for dUTP (CFc000337799)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:50 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337799 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | dUTP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Dutp, also known as 2'-deoxyuridine 5'-triphosphate or deoxy-utp, is a member of the class of compounds known as pyrimidine 2'-deoxyribonucleoside triphosphates. Pyrimidine 2'-deoxyribonucleoside triphosphates are pyrimidine nucleotides with a triphosphate group linked to the ribose moiety lacking a hydroxyl group at position 2. Dutp is slightly soluble (in water) and an extremely strong acidic compound (based on its pKa). Dutp can be found in a number of food items such as bilberry, japanese chestnut, black radish, and lovage, which makes dutp a potential biomarker for the consumption of these food products. Dutp can be found primarily in prostate Tissue, as well as throughout most human tissues. Dutp exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, dutp is involved in the pyrimidine metabolism. Dutp is also involved in few metabolic disorders, which include beta ureidopropionase deficiency, dihydropyrimidinase deficiency, MNGIE (mitochondrial neurogastrointestinal encephalopathy), and UMP synthase deficiency (orotic aciduria). Moreover, dutp is found to be associated with prostate cancer. Dutp is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. Metabolism of organophosphates occurs principally by oxidation, by hydrolysis via esterases and by reaction with glutathione. Demethylation and glucuronidation may also occur. Oxidation of organophosphorus pesticides may result in moderately toxic products. In general, phosphorothioates are not directly toxic but require oxidative metabolism to the proximal toxin. The glutathione transferase reactions produce products that are, in most cases, of low toxicity. Paraoxonase (PON1) is a key enzyme in the metabolism of organophosphates. PON1 can inactivate some organophosphates through hydrolysis. PON1 hydrolyzes the active metabolites in several organophosphates insecticides as well as, nerve agents such as soman, sarin, and VX. The presence of PON1 polymorphisms causes there to be different enzyme levels and catalytic efficiency of this esterase, which in turn suggests that different individuals may be more susceptible to the toxic effect of organophosphate exposure (T3DB). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H15N2O14P3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 468.1417 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 467.973612734 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | ({[({[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | dUTP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1173-82-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | O[C@H]1C[C@@H](O[C@@H]1COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)N1C=CC(=O)NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H15N2O14P3/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)23-6(5)4-22-27(18,19)25-28(20,21)24-26(15,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | AHCYMLUZIRLXAA-SHYZEUOFSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine 2'-deoxyribonucleoside triphosphates. These are pyrimidine nucleotides with a triphosphate group linked to the ribose moiety lacking a hydroxyl group at position 2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pyrimidine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pyrimidine deoxyribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pyrimidine 2'-deoxyribonucleoside triphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001191 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02333 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030842 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00019636 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 58580 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00460 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | DUTP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 35037 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6069 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 65070 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17625 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |