Showing chemical card for decanoate (CFc000337777)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:48 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337777 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | decanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Capric acid, also known as decanoate or decylic acid, is a member of the class of compounds known as medium-chain fatty acids. Medium-chain fatty acids are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. Thus, capric acid is considered to be a fatty acid lipid molecule. Capric acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Capric acid can be synthesized from decane. Capric acid is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyldecanoic acid, N-decanoylsphingosine 1-phosphate, and perfluorodecanoic acid. Capric acid can be found in a number of food items such as black walnut, horned melon, orange mint, and mulberry, which makes capric acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Capric acid can be found primarily in most biofluids, including sweat, breast milk, blood, and saliva, as well as in human stratum corneum tissue. Capric acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, capric acid is involved in a couple of metabolic pathways, which include beta oxidation of very long chain fatty acids and fatty acid biosynthesis. Capric acid is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. For the term capric as it related to music see Capriccio (music) Decanoic acid (capric acid) is a saturated fatty acid (medium-chain triglyceride, MCT). Its formula is CH3(CH2)8COOH. Salts and esters of decanoic acid are called decanoates or "caprates". The term capric acid is derived from the Latin "caper / capra" (goat) because the sweaty, unpleasant smell of the compound is reminiscent of goats . Management of acute MCADD includes rapid correction of hypoglycemia, rehydration and treatment of the underlying infection or other stress factor. Current long-term therapy includes avoidance of fasting and a high carbohydrate low-fat diet, but it does not fully prevent the crises and the neurological alterations (A15457) (T3DB). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H20O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 172.2646 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 172.146329884 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | decanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | capric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 334-48-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Medium-chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000511 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB012027 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00001213 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 2863 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01571 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-3617 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Decanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 336 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 2969 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 30813 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |