Showing chemical card for adenosine 3',5'-bisphosphate (CFc000337688)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:38 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337688 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | adenosine 3',5'-bisphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Adenosine-3'-5'-diphosphate, also known as 3'-phosphoadenylate or pap, is a member of the class of compounds known as purine ribonucleoside 3',5'-bisphosphates. Purine ribonucleoside 3',5'-bisphosphates are purine ribobucleotides with one phosphate group attached to 3' and 5' hydroxyl groups of the ribose moiety. Adenosine-3'-5'-diphosphate is slightly soluble (in water) and an extremely strong acidic compound (based on its pKa). Adenosine-3'-5'-diphosphate can be found in a number of food items such as beech nut, canola, chickpea, and red algae, which makes adenosine-3'-5'-diphosphate a potential biomarker for the consumption of these food products. Adenosine-3'-5'-diphosphate can be found primarily in cellular cytoplasm, as well as in human brain and liver tissues. Adenosine-3'-5'-diphosphate exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, adenosine-3'-5'-diphosphate is involved in several metabolic pathways, some of which include acetaminophen metabolism pathway, tamoxifen action pathway, androgen and estrogen metabolism, and metachromatic leukodystrophy (MLD). Adenosine-3'-5'-diphosphate is also involved in several metabolic disorders, some of which include gaucher disease, krabbe disease, fabry disease, and 17-beta hydroxysteroid dehydrogenase III deficiency. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H15N5O10P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 427.2011 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 427.029414749 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | adenosine 3',5'-bisphosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1053-73-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC1=C2N=CN([C@@H]3O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H]3O)C2=NC=N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H15N5O10P2/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(25-27(20,21)22)4(24-10)1-23-26(17,18)19/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H2,20,21,22)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | WHTCPDAXWFLDIH-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as purine ribonucleoside 3',5'-bisphosphates. These are purine ribobucleotides with one phosphate group attached to 3' and 5' hydroxyl groups of the ribose moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Purine nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purine ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purine ribonucleoside 3',5'-bisphosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000061 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB01812 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030650 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00019352 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 140102 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00054 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 3-5-ADP | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33684 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 159296 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17985 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |