Showing chemical card for 5-hydroxyindole acetate (CFc000337650)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337650 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5-hydroxyindole acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5-hydroxyindoleacetic acid, also known as 5-hiaa or 5-hydroxy-1h-indole-3-acetate, belongs to indole-3-acetic acid derivatives class of compounds. Those are compounds containing an acetic acid (or a derivative) linked to the C3 carbon atom of an indole. 5-hydroxyindoleacetic acid is slightly soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 5-hydroxyindoleacetic acid can be found in a number of food items such as lemon thyme, green vegetables, alpine sweetvetch, and strawberry guava, which makes 5-hydroxyindoleacetic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 5-hydroxyindoleacetic acid can be found primarily in blood, cerebrospinal fluid (CSF), feces, and urine, as well as throughout most human tissues. In humans, 5-hydroxyindoleacetic acid is involved in the tryptophan metabolism. Moreover, 5-hydroxyindoleacetic acid is found to be associated with sepiapterin reductase deficiency, schizophrenia, friedreich's ataxia, and olivopontocerebral atrophy. 5-Hydroxyindoleacetic acid (5-HIAA) is the main metabolite of serotonin. In chemical analysis of urine samples, 5-HIAA is used to determine serotonin levels in the body . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 191.1834 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 191.058243159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | hydroxyindoleacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 54-16-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)CC1=CNC2=C1C=C(O)C=C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H9NO3/c12-7-1-2-9-8(4-7)6(5-11-9)3-10(13)14/h1-2,4-5,11-12H,3H2,(H,13,14) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | DUUGKQCEGZLZNO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as indole-3-acetic acid derivatives. Indole-3-acetic acid derivatives are compounds containing an acetic acid (or a derivative) linked to the C3 carbon atom of an indole. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Indoles and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Indolyl carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Indole-3-acetic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000763 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB001403 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000104 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 1760 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05635 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 5-HYDROXYINDOLE_ACETATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 46167 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 5-Hydroxyindoleacetic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 2975 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 1826 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 27823 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |