Showing chemical card for 5-amino-levulinate (CFc000337643)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:31:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337643 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-amino-levulinate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5-aminolevulinic acid, also known as 5-amino-4-oxopentanoate or δ-aminolevulinate, belongs to delta amino acids and derivatives class of compounds. Those are compounds containing a carboxylic acid group and an amino group at the C5 carbon atom. Thus, 5-aminolevulinic acid is considered to be a fatty acid lipid molecule. 5-aminolevulinic acid is soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 5-aminolevulinic acid can be synthesized from 4-oxopentanoic acid. 5-aminolevulinic acid can also be synthesized into methyl 5-aminolevulinate. 5-aminolevulinic acid can be found in a number of food items such as yam, conch, chanterelle, and broccoli, which makes 5-aminolevulinic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 5-aminolevulinic acid can be found primarily in blood and urine, as well as throughout most human tissues. 5-aminolevulinic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, 5-aminolevulinic acid is involved in a couple of metabolic pathways, which include glycine and serine metabolism and porphyrin metabolism. 5-aminolevulinic acid is also involved in several metabolic disorders, some of which include non ketotic hyperglycinemia, porphyria variegata (PV), 3-phosphoglycerate dehydrogenase deficiency, and dimethylglycine dehydrogenase deficiency. 5-aminolevulinic acid is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. δ-Aminolevulinic acid (also dALA, δ-ALA, 5ALA or 5-aminolevulinic acid), an endogenous non-protein amino acid, is the first compound in the porphyrin synthesis pathway, the pathway that leads to heme in mammals and chlorophyll in plants . According to the presumed mechanism of action, photosensitization following application of aminolevulinic acid (ALA) topical solution occurs through the metabolic conversion of ALA to protoporphyrin IX (PpIX), which accumulates in the skin to which aminolevulinic acid has been applied. When exposed to light of appropriate wavelength and energy, the accumulated PpIX produces a photodynamic reaction, a cytotoxic process dependent upon the simultaneous presence of light and oxygen. The absorption of light results in an excited state of the porphyrin molecule, and subsequent spin transfer from PpIX to molecular oxygen generates singlet oxygen, which can further react to form superoxide and hydroxyl radicals. Photosensitization of actinic (solar) keratosis lesions using aminolevulinic acid, plus illumination with the BLU-UTM Blue Light Photodynamic Therapy Illuminator (BLU-U), is the basis for aminolevulinic acid photodynamic therapy (PDT) (DrugBank). Following topical administration, synthesis into protoporphyrin IX takes place in situ in the skin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H9NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 131.1299 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 131.058243159 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 5-amino-4-oxopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | aminolevulinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 106-60-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NCC(=O)CCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H9NO3/c6-3-4(7)1-2-5(8)9/h1-3,6H2,(H,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as delta amino acids and derivatives. Delta amino acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid group and an amino group at the C5 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Delta amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001149 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00855 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022452 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00007378 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00430 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 5-AMINO-LEVULINATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 34963 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Aminolevulinic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6037 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 137 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17549 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
