Showing chemical card for 5'-phosphoribosyl-N-formylglycineamide (CFc000337637)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337637 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5'-phosphoribosyl-N-formylglycineamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5'-phosphoribosyl-n-formylglycinamide, also known as N-formyl-gar or N-formylglycinamide ribonucleotide, is a member of the class of compounds known as glycinamide ribonucleotides. Glycinamide ribonucleotides are compounds in which the amide N atom of glycineamide is linked to the C-1 of a ribosyl (or deoxyribosyl) moiety. Nucleotides have a phosphate group linked to the C5 carbon of the ribose (or deoxyribose) moiety. 5'-phosphoribosyl-n-formylglycinamide is slightly soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). 5'-phosphoribosyl-n-formylglycinamide can be found in a number of food items such as rosemary, mexican groundcherry, common wheat, and bitter gourd, which makes 5'-phosphoribosyl-n-formylglycinamide a potential biomarker for the consumption of these food products. 5'-phosphoribosyl-n-formylglycinamide exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, 5'-phosphoribosyl-n-formylglycinamide is involved in few metabolic pathways, which include azathioprine action pathway, mercaptopurine action pathway, purine metabolism, and thioguanine action pathway. 5'-phosphoribosyl-n-formylglycinamide is also involved in several metabolic disorders, some of which include mitochondrial DNA depletion syndrome, aICA-Ribosiduria, molybdenum cofactor deficiency, and xanthinuria type I. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C8H15N2O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 314.1865 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 314.0515166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-formamidoacetamido)oxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-formamidoacetamido)oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 349-34-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](NC(=O)CNC=O)O[C@@H]1COP(O)(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H15N2O9P/c11-3-9-1-5(12)10-8-7(14)6(13)4(19-8)2-18-20(15,16)17/h3-4,6-8,13-14H,1-2H2,(H,9,11)(H,10,12)(H2,15,16,17)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | VDXLUNDMVKSKHO-XVFCMESISA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as glycinamide ribonucleotides. Glycinamide ribonucleotides are compounds in which the amide N atom of glycineamide is linked to the C-1 of a ribosyl (or deoxyribosyl) moiety. Nucleotides have a phosphate group linked to the C5 carbon of the ribose (or deoxyribose) moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycinamide ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycinamide ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001308 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030552 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00019642 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 115687 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C04376 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 5-P-RIBOSYL-N-FORMYLGLYCINEAMIDE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 43690 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 130805 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |