Showing chemical card for 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin (CFc000337625)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:32 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337625 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin, also known as 4a-hthb, belongs to biopterins and derivatives class of compounds. Those are coenzymes containing a 2-amino-pteridine-4-one derivative. They are mainly synthesized in several parts of the body, including the pineal gland. 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin can be found in a number of food items such as garden cress, japanese pumpkin, tronchuda cabbage, and arctic blackberry, which makes 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin a potential biomarker for the consumption of these food products. In humans, 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin is involved in few metabolic pathways, which include disulfiram action pathway, phenylalanine and tyrosine metabolism, tryptophan metabolism, and tyrosine metabolism. 4α-hydroxy-tetrahydrobiopterin is also involved in several metabolic disorders, some of which include hawkinsinuria, monoamine oxidase-a deficiency (MAO-A), phenylketonuria, and tyrosinemia type 3 (TYRO3). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H15N5O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 257.2465 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 257.112403993 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-4a-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydropteridin-4-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 4a-hydroxytetrahydrobiopterin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 70110-58-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(O)C(O)C1CNC2=NC(N)=NC(=O)C2(O)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H15N5O4/c1-3(15)5(16)4-2-11-6-9(18,14-4)7(17)13-8(10)12-6/h3-5,14-16,18H,2H2,1H3,(H3,10,11,12,13,17) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KJKIEFUPAPPGBC-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as biopterins and derivatives. These are coenzymes containing a 2-amino-pteridine-4-one derivative. They are mainly synthesized in several parts of the body, including the pineal gland. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Biopterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0304198 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030533 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 114908 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-5881 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 129803 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15374 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |