Showing chemical card for 4-coumaryl alcohol (CFc000337608)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:31:30 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337608 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 4-coumaryl alcohol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 4-coumaryl alcohol, also known as 4-hydroxycinnamyl alcohol or 4-coumaric acid, (E)-isomer, is a member of the class of compounds known as cinnamyl alcohols. Cinnamyl alcohols are aromatic alcohols containing a 3-phenylprop-2-en-1-ol moiety. 4-coumaryl alcohol is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). 4-coumaryl alcohol can be synthesized from (E)-cinnamyl alcohol. 4-coumaryl alcohol is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, trans-coumaryl acetate, p-hydroxyphenyl lignin, and 4-hydroxy cinnamyl alcohol diacetate. 4-coumaryl alcohol can be found in a number of food items such as lemon balm, ginseng, red raspberry, and feijoa, which makes 4-coumaryl alcohol a potential biomarker for the consumption of these food products. 4-coumaryl alcohol can be found primarily in human testes tissue. Paracoumaryl alcohol, also called p-coumaryl alcohol, 4-coumaryl alcohol, 4-hydroxycinnamyl alcohol, or 4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenol, is a phytochemical, one of the monolignols. It is synthesized via the phenylpropanoid biochemical pathway. When polymerized, p-coumaryl alcohol forms lignin or lignans . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H10O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 150.1745 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 150.068079564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]phenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | paracoumaryl alcohol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 3690-05-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H10O2/c10-7-1-2-8-3-5-9(11)6-4-8/h1-6,10-11H,7H2/b2-1+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | PTNLHDGQWUGONS-OWOJBTEDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as cinnamyl alcohols. These are aromatic alcohols containing a 3-phenylprop-2-en-1-ol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Cinnamyl alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Cinnamyl alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0003654 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB030494 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000613 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4444166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C02646 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | COUMARYL-ALCOHOL | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 2299830 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Paracoumaryl_alcohol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6971 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5280535 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 64555 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||