Showing chemical card for 4-coumaryl alcohol (CFc000337608)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:30 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337608 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 4-coumaryl alcohol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 4-coumaryl alcohol, also known as 4-hydroxycinnamyl alcohol or 4-coumaric acid, (E)-isomer, is a member of the class of compounds known as cinnamyl alcohols. Cinnamyl alcohols are aromatic alcohols containing a 3-phenylprop-2-en-1-ol moiety. 4-coumaryl alcohol is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). 4-coumaryl alcohol can be synthesized from (E)-cinnamyl alcohol. 4-coumaryl alcohol is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, trans-coumaryl acetate, p-hydroxyphenyl lignin, and 4-hydroxy cinnamyl alcohol diacetate. 4-coumaryl alcohol can be found in a number of food items such as lemon balm, ginseng, red raspberry, and feijoa, which makes 4-coumaryl alcohol a potential biomarker for the consumption of these food products. 4-coumaryl alcohol can be found primarily in human testes tissue. Paracoumaryl alcohol, also called p-coumaryl alcohol, 4-coumaryl alcohol, 4-hydroxycinnamyl alcohol, or 4-(3-hydroxy-1-propenyl)phenol, is a phytochemical, one of the monolignols. It is synthesized via the phenylpropanoid biochemical pathway. When polymerized, p-coumaryl alcohol forms lignin or lignans . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H10O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 150.1745 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 150.068079564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]phenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | paracoumaryl alcohol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 3690-05-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H10O2/c10-7-1-2-8-3-5-9(11)6-4-8/h1-6,10-11H,7H2/b2-1+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | PTNLHDGQWUGONS-OWOJBTEDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as cinnamyl alcohols. These are aromatic alcohols containing a 3-phenylprop-2-en-1-ol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Cinnamyl alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Cinnamyl alcohols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0003654 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030494 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000613 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4444166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C02646 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | COUMARYL-ALCOHOL | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 2299830 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Paracoumaryl_alcohol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6971 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5280535 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 64555 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |