Showing chemical card for 3-hydroxypropionate (CFc000337581)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:27 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337581 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-hydroxypropionate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Hydroxypropionic acid, also known as 3-hydroxypropionate or hydracrylic acid, belongs to beta hydroxy acids and derivatives class of compounds. Those are compounds containing a carboxylic acid substituted with a hydroxyl group on the C3 carbon atom. Hydroxypropionic acid is soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Hydroxypropionic acid can be synthesized from propionic acid. Hydroxypropionic acid is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, beta-propiolactone, ascr#5, and 3-hydroxypropanoyl-CoA. Hydroxypropionic acid can be found in a number of food items such as apple, poppy, yam, and cupuaçu, which makes hydroxypropionic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Hydroxypropionic acid can be found primarily in blood, cerebrospinal fluid (CSF), feces, and urine. Hydroxypropionic acid exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. In humans, hydroxypropionic acid is involved in the propanoate metabolism. Hydroxypropionic acid is also involved in few metabolic disorders, which include malonic aciduria, malonyl-coa decarboxylase deficiency, and methylmalonic aciduria due to cobalamin-related disorders. Moreover, hydroxypropionic acid is found to be associated with biotinidase deficiency and propionic acidemia. Hydroxypropionic acid is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. Hydroxypropanoic acid, or alternately hydroxypropionic acid, may refer to either of two isomeric chemical compounds: 3-Hydroxypropionic acid (hydracrylic acid) Lactic acid (2-hydroxypropanoic acid) . Chronically high levels of hydroxypropionic acid are associated with at least 5 inborn errors of metabolism including: Biotinidase deficiency, Malonic Aciduria, Methylmalonate Semialdehyde Dehydrogenase Deficiency, Methylmalonic Aciduria, Methylmalonic, Aciduria Due to Cobalamin-Related Disorders and Propionic acidemia (T3DB). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C3H6O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 90.0779 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 90.031694058 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 3-hydroxypropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | hydroxypropionic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 503-66-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C3H6O3/c4-2-1-3(5)6/h4H,1-2H2,(H,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as beta hydroxy acids and derivatives. Beta hydroxy acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid substituted with a hydroxyl group on the C3 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Beta hydroxy acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Health effect
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Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000700 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03688 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022189 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00052684 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 61460 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01013 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 3-HYDROXY-PROPIONATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 53188 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Hydroxypropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5668 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 68152 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 33404 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |