Showing chemical card for 3,4-dihydroxyphenylacetate (CFc000337567)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:25 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337567 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3,4-dihydroxyphenylacetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid, also known as dopacetic acid or homoprotocatechuic acid, is a member of the class of compounds known as catechols. Catechols are compounds containing a 1,2-benzenediol moiety. 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid is slightly soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid can be synthesized from phenylacetic acid. 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid can also be synthesized into homovanillic acid. 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid can be found in a number of food items such as mexican groundcherry, orange bell pepper, nuts, and turnip, which makes 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid can be found primarily in blood, cerebrospinal fluid (CSF), feces, and urine, as well as throughout most human tissues. In humans, 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid is involved in a couple of metabolic pathways, which include disulfiram action pathway and tyrosine metabolism. 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid is also involved in several metabolic disorders, some of which include hawkinsinuria, tyrosinemia, transient, of the newborn, dopamine beta-hydroxylase deficiency, and alkaptonuria. Moreover, 3,4-dihydroxybenzeneacetic acid is found to be associated with alzheimer's disease, encephalitis, and hypothyroidism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C8H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 168.1467 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 168.042258744 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 3,4 dihydroxyphenylacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 102-32-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)CC1=CC(O)=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as catechols. Catechols are compounds containing a 1,2-benzenediol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Phenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Benzenediols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Catechols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001336 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB01702 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | 572 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB000316 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00040996 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 532 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01161 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-782 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 36946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | DOPAC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6170 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 547 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 41941 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |