Showing chemical card for 2-oxoglutarate (CFc000337560)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:25 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337560 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 2-oxoglutarate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Oxoglutaric acid, also known as alpha-ketoglutaric acid or 2-oxoglutarate, belongs to gamma-keto acids and derivatives class of compounds. Those are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the C4 carbon atom. Oxoglutaric acid is soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Oxoglutaric acid can be synthesized from glutaric acid. Oxoglutaric acid can also be synthesized into oxalosuccinic acid and 2-oxoglutaryl-CoA. Oxoglutaric acid can be found in a number of food items such as yautia, kumquat, narrowleaf cattail, and common sage, which makes oxoglutaric acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Oxoglutaric acid can be found primarily in most biofluids, including urine, cellular cytoplasm, breast milk, and feces. Oxoglutaric acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, oxoglutaric acid is involved in several metabolic pathways, some of which include alanine metabolism, beta-alanine metabolism, tyrosine metabolism, and glycogenosis, type IC. Oxoglutaric acid is also involved in several metabolic disorders, some of which include glycogenosis, type IA. von gierke disease, dihydropyrimidine dehydrogenase deficiency (DHPD), monoamine oxidase-a deficiency (MAO-A), and dimethylglycine dehydrogenase deficiency. Moreover, oxoglutaric acid is found to be associated with schizophrenia, 2-Ketoglutarate dehydrogenase complex deficiency, hyperinsulinism-hyperammonemia syndrome, and d-2-hydroxyglutaric aciduria. Ketoglutaric acid or oxoglutaric acid may refer to either of two chemical compounds: α-Ketoglutaric acid β-Ketoglutaric acid (acetonedicarboxylic acid) . The exact mechanisms of action for α-Ketoglutarate have not yet been elucidated. Some of α-Ketoglutarate’s actions include acting in the Krebs cycle as an intermediate, transamination reactions during the metabolism of amino acids, forming glutamic acid by combining with ammonia, and reducing nitrogen by combining with it as well. Concerning α-Ketoglutarate’s actions with ammonia, it is proposed that α-Ketoglutarate can help patients with propionic academia who have high levels of ammonia and low levels of glutamine/glutamate in their blood. Because endogenous glutamate/glutamine is produced from α-Ketoglutarate, propionic acidemia patients have impaired production of α-Ketoglutarate and supplementation of α-Ketoglutarate should improve the condition of these patients. Several other experimental studies have also shown that administration of α-Ketoglutarate in parenteral nutrition given to post-operative patients helped attenuate the decreased synthesis of muscle protein that is often seen after a surgery. This decreased muscle synthesis is speculated to be due to too low α-Ketoglutarate levels (DrugBank). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C5H6O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 146.0981 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 146.021523302 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-oxopentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | oxoglutarate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)CCC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as gamma-keto acids and derivatives. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the C4 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Gamma-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Gamma-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000208 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB08845 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB003361 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000769 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 50 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00026 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 2-KETOGLUTARATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33565 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Alpha-Ketoglutaric_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5218 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 51 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 30915 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |