Showing chemical card for 10-formyl-tetrahydrofolate (CFc000337525)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:31:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337525 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 10-formyl-tetrahydrofolate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 10-formyltetrahydrofolate, also known as 10-formyl-thf or 10-formyltetrahydropteroylglutamic acid, is a member of the class of compounds known as tetrahydrofolic acids. Tetrahydrofolic acids are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. 10-formyltetrahydrofolate is practically insoluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). 10-formyltetrahydrofolate can be found in a number of food items such as agave, black salsify, white cabbage, and lemon, which makes 10-formyltetrahydrofolate a potential biomarker for the consumption of these food products. 10-formyltetrahydrofolate exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. In humans, 10-formyltetrahydrofolate is involved in several metabolic pathways, some of which include mercaptopurine action pathway, methionine metabolism, purine metabolism, and folate malabsorption, hereditary. 10-formyltetrahydrofolate is also involved in several metabolic disorders, some of which include myoadenylate deaminase deficiency, adenine phosphoribosyltransferase deficiency (APRT), molybdenum cofactor deficiency, and cystathionine beta-synthase deficiency. 10-Formyltetrahydrofolate (10-CHO-THF) is a form of tetrahydrofolate that acts as a donor of formyl groups in anabolism. In these reactions 10-CHO-THF is used as a substrate in formyltransferase reactions. This is important in purine biosynthesis, where 10-CHO-THF is a substrate for phosphoribosylaminoimidazolecarboxamide formyltransferase, as well as in the formylation of the methionyl initiator tRNA (fMet-tRNA), when 10-CHO-THF is a substrate for methionyl-tRNA formyltransferase . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C20H23N7O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 473.4393 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 473.165896125 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S)-2-[(4-{N-[(4-hydroxy-2-imino-1,2,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl)methyl]formamido}phenyl)formamido]pentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2S)-2-[(4-{N-[(4-hydroxy-2-imino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pteridin-6-yl)methyl]formamido}phenyl)formamido]pentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 2800-34-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NC1=NC(=O)C2=C(NCC(CN(C=O)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)N2)N1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10(2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32)/t11?,13-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | AUFGTPPARQZWDO-YUZLPWPTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Tetrahydrofolic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000972 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB030256 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 109092 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00234 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 34337 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 10-Formyltetrahydrofolate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5912 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 122347 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 15637 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||