Showing chemical card for a-Cubebin (CFc000336891)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:30:18 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000336891 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | a-Cubebin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Cubebin is a member of the class of compounds known as dibenzylbutyrolactols. Dibenzylbutyrolactols are lignan compounds containing a 3,4-dibenzyloxolan-2-ol moiety. Cubebin is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Cubebin can be found in herbs and spices and pepper (spice), which makes cubebin a potential biomarker for the consumption of these food products. Piper cubeba, cubeb or tailed pepper is a plant in genus Piper, cultivated for its fruit and essential oil. It is mostly grown in Java and Sumatra, hence sometimes called Java pepper. The fruits are gathered before they are ripe, and carefully dried. Commercial cubebs consist of the dried berries, similar in appearance to black pepper, but with stalks attached – the "tails" in "tailed pepper". The dried pericarp is wrinkled, and its color ranges from grayish brown to black. The seed is hard, white and oily. The odor of cubebs is described as agreeable and aromatic and the taste as pungent, acrid, slightly bitter and persistent. It has been described as tasting like allspice, or like a cross between allspice and black pepper . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C20H20O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 356.3692 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 356.125988372 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3,4-bis(2H-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 3,4-bis(2H-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 112458-74-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC1OCC(CC2=CC3=C(OCO3)C=C2)C1CC1=CC2=C(OCO2)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C20H20O6/c21-20-15(6-13-2-4-17-19(8-13)26-11-24-17)14(9-22-20)5-12-1-3-16-18(7-12)25-10-23-16/h1-4,7-8,14-15,20-21H,5-6,9-11H2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | DIYWRNLYKJKHAM-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as dibenzylbutyrolactols. These are lignan compounds containing a 3,4-dibenzyloxolan-2-ol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lignans, neolignans and related compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Furanoid lignans | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Tetrahydrofuran lignans | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Dibenzylbutyrolactols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0030682 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB002600 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00002591 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 253695 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Piper cubeba | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 287685 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
