Showing chemical card for alpha-Oxoglutaric acid (CFc000334650)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:26:41 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000334650 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | alpha-Oxoglutaric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Oxogluric acid, also known as alpha-ketoglutaric acid or 2-oxoglutarate, belongs to gamma-keto acids and derivatives class of compounds. Those are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the C4 carbon atom. Oxogluric acid is soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Oxogluric acid can be synthesized from glutaric acid. Oxogluric acid can also be synthesized into oxalosuccinic acid and 2-oxoglutaryl-CoA. Oxogluric acid can be found in a number of food items such as yellow pond-lily, spinach, sweet rowanberry, and amaranth, which makes oxogluric acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Oxogluric acid can be found primarily in most biofluids, including blood, cerebrospinal fluid (CSF), breast milk, and feces. Oxogluric acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, oxogluric acid is involved in several metabolic pathways, some of which include congenital lactic acidosis, glutamate metabolism, valine, leucine and isoleucine degradation, and propanoate metabolism. Oxogluric acid is also involved in several metabolic disorders, some of which include 2-methyl-3-hydroxybutryl coa dehydrogenase deficiency, ammonia recycling, methylmalonate semialdehyde dehydrogenase deficiency, and pyruvate dehydrogenase deficiency (E3). Moreover, oxogluric acid is found to be associated with fumarase deficiency, anoxia, hyperinsulinism-hyperammonemia syndrome, and d-2-hydroxyglutaric aciduria. The exact mechanisms of action for α-Ketoglutarate have not yet been elucidated. Some of α-Ketoglutarate’s actions include acting in the Krebs cycle as an intermediate, transamination reactions during the metabolism of amino acids, forming glutamic acid by combining with ammonia, and reducing nitrogen by combining with it as well. Concerning α-Ketoglutarate’s actions with ammonia, it is proposed that α-Ketoglutarate can help patients with propionic academia who have high levels of ammonia and low levels of glutamine/glutamate in their blood. Because endogenous glutamate/glutamine is produced from α-Ketoglutarate, propionic acidemia patients have impaired production of α-Ketoglutarate and supplementation of α-Ketoglutarate should improve the condition of these patients. Several other experimental studies have also shown that administration of α-Ketoglutarate in parenteral nutrition given to post-operative patients helped attenuate the decreased synthesis of muscle protein that is often seen after a surgery. This decreased muscle synthesis is speculated to be due to too low α-Ketoglutarate levels (DrugBank). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H6O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 146.0981 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 146.021523302 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-oxopentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | oxoglutarate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 328-50-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)CCC(=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as gamma-keto acids and derivatives. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the C4 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Gamma-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Gamma-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000208 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB08845 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB003361 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000769 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 50 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00026 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 2-KETOGLUTARATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 33565 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Alpha-Ketoglutaric_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5218 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 51 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 30915 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
