Showing chemical card for Phlororrhizin (CFc000334472)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:15:37 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000334472 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Phlororrhizin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Phlorizin, also known as phloretin 2'-glucoside or phlorizoside, is a member of the class of compounds known as flavonoid o-glycosides. Flavonoid o-glycosides are compounds containing a carbohydrate moiety which is O-glycosidically linked to the 2-phenylchromen-4-one flavonoid backbone. Phlorizin is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Phlorizin is a bitter tasting compound and can be found in a number of food items such as pepper (c. chinense), jerusalem artichoke, kiwi, and black salsify, which makes phlorizin a potential biomarker for the consumption of these food products. Phlorizin (also referred to as phloridzin; chemical name phloretin-2'-β-D-glucopyranoside) is a glucoside of phloretin, a dihydrochalcone, a family of bicyclic flavonoids, which in turn is a subgroup in the diverse phenylpropanoid synthesis pathway in plants . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C21H24O10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 436.4093 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 436.136946988 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 1-(2,4-dihydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | phlorizin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 60-81-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CCC2=CC=C(O)C=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as flavonoid o-glycosides. Flavonoid O-glycosides are compounds containing a carbohydrate moiety which is O-glycosidically linked to the 2-phenylchromen-4-one flavonoid backbone. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Flavonoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Flavonoid glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Flavonoid O-glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0036634 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB015554 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000990 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 16498836 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01604 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-12447 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Phlorizin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 6072 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 8113 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |