Showing chemical card for Phlororrhizin (CFc000334472)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:15:37 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000334472 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Phlororrhizin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Phlorizin, also known as phloretin 2'-glucoside or phlorizoside, is a member of the class of compounds known as flavonoid o-glycosides. Flavonoid o-glycosides are compounds containing a carbohydrate moiety which is O-glycosidically linked to the 2-phenylchromen-4-one flavonoid backbone. Phlorizin is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Phlorizin is a bitter tasting compound and can be found in a number of food items such as pepper (c. chinense), jerusalem artichoke, kiwi, and black salsify, which makes phlorizin a potential biomarker for the consumption of these food products. Phlorizin (also referred to as phloridzin; chemical name phloretin-2'-β-D-glucopyranoside) is a glucoside of phloretin, a dihydrochalcone, a family of bicyclic flavonoids, which in turn is a subgroup in the diverse phenylpropanoid synthesis pathway in plants . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C21H24O10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 436.4093 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 436.136946988 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1-(2,4-dihydroxy-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | phlorizin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 60-81-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)CCC2=CC=C(O)C=C2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as flavonoid o-glycosides. Flavonoid O-glycosides are compounds containing a carbohydrate moiety which is O-glycosidically linked to the 2-phenylchromen-4-one flavonoid backbone. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Flavonoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Flavonoid glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Flavonoid O-glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0036634 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB015554 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000990 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 16498836 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01604 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-12447 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Phlorizin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 6072 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 8113 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
