Showing chemical card for alpha-Alanine (CFc000334422)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:15:31 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000334422 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | alpha-Alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | L-alanine, also known as ala or (2s)-2-aminopropanoic acid, belongs to alanine and derivatives class of compounds. Those are compounds containing alanine or a derivative thereof resulting from reaction of alanine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. L-alanine is soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). L-alanine can be found in apple, blackcurrant, sour cherry, and tarragon, which makes L-alanine a potential biomarker for the consumption of these food products. L-alanine can be found primarily in most biofluids, including blood, feces, breast milk, and cerebrospinal fluid (CSF), as well as throughout all human tissues. L-alanine exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, L-alanine is involved in several metabolic pathways, some of which include tetracycline action pathway, streptomycin action pathway, tryptophan metabolism, and selenoamino acid metabolism. L-alanine is also involved in several metabolic disorders, some of which include 3-phosphoglycerate dehydrogenase deficiency, gamma-glutamyltransferase deficiency, non ketotic hyperglycinemia, and primary hyperoxaluria type I. Moreover, L-alanine is found to be associated with leukemia, epilepsy, lung Cancer, and meningitis. L-alanine is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. L-alanine is a drug which is used for protein synthesis. Alanine (abbreviated as Ala or A) is an α-amino acid that is used in the biosynthesis of proteins. It contains an α-amino group (which is in the protonated form, −NH3+, under biological conditions), an α-carboxylic acid group (which is in the deprotonated form, −COO−, under biological conditions), and a side chain methyl group, making it a nonpolar, aliphatic amino acid. It is non-essential in humans: because the body can synthesize it, it does not need to be present in the diet. It is one of the 20 amino acids encoded by the human genetic code, and is encoded by all codons starting with GC, namely GCU, GCC, GCA, and GCG . L-Alanine is a non-essential amino acid that occurs in high levels in its free state in plasma. It is produced from pyruvate by transamination. It is involved in sugar and acid metabolism, increases immunity, and provides energy for muscle tissue, brain, and the central nervous system. BCAAs are used as a source of energy for muscle cells. During prolonged exercise, BCAAs are released from skeletal muscles and their carbon backbones are used as fuel, while their nitrogen portion is used to form another amino acid, Alanine. Alanine is then converted to Glucose by the liver. This form of energy production is called the Alanine-Glucose cycle, and it plays a major role in maintaining the body's blood sugar balance (DrugBank). L-Alanine is a non-essential amino acid that occurs in high levels in its free state in plasma. It is produced from pyruvate by transamination. It is involved in sugar and acid metabolism, increases immunity, and provides energy for muscle tissue, brain, and the central nervous system. BCAAs are used as a source of energy for muscle cells. During prolonged exercise, BCAAs are released from skeletal muscles and their carbon backbones are used as fuel, while their nitrogen portion is used to form another amino acid, Alanine. Alanine is then converted to Glucose by the liver. This form of energy production is called the Alanine-Glucose cycle, and it plays a major role in maintaining the body's blood sugar balance (T3DB). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C3H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 89.0932 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 89.047678473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S)-2-aminopropanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | L-alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 56-41-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | C[C@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as alanine and derivatives. Alanine and derivatives are compounds containing alanine or a derivative thereof resulting from reaction of alanine at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alanine and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000161 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00160 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB000556 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00001332 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 5735 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00041 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | L-ALPHA-ALANINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 33629 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Alanine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5950 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16977 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |