Showing chemical card for Myristolic acid (CFc000334331)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:15:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000334331 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Myristolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Myristoleic acid, also known as 9-tetradecenoic acid or (9z)-tetradecenoate, is a member of the class of compounds known as long-chain fatty acids. Long-chain fatty acids are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. Thus, myristoleic acid is considered to be a fatty acid lipid molecule. Myristoleic acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). Myristoleic acid can be found in a number of food items such as lichee, sauce, sesame, and loquat, which makes myristoleic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. Myristoleic acid can be found primarily in blood, feces, and saliva, as well as in human adipose tissue tissue. Myristoleic acid exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Myristoleic acid, or 9-tetradecenoic acid, is an omega-5 fatty acid. It is biosynthesized from myristic acid by the enzyme Stearoyl-CoA desaturase-1, but it is uncommon in nature. One of the major sources of this fatty acid is the seed oil from plants of the family Myristicaceae, comprising up to 30 per cent of the oil in some species. It is a constituent of Serenoa or Saw palmetto, and appears to have activity against LNCaP prostate-cancer cells. It also comprises 1.89% of the fats from the fruit of the durian species Durio graveolens . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C14H26O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 226.355 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 226.193280076 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (9Z)-tetradec-9-enoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | myristoleic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 544-64-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h5-6H,2-4,7-13H2,1H3,(H,15,16)/b6-5- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Long-chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB012633 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001229 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4444564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C08322 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Myristoleic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6424 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5281119 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 27781 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
