Showing chemical card for Neuraminic-acid (CFc000333953)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:14:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000333953 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Neuraminic-acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Neuraminic acid, also known as neuraminate or O-sialate, is a member of the class of compounds known as neuraminic acids. Neuraminic acids are carbohydrate derivatives containing a neuraminic acid moiety. Neuraminic acid is soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Neuraminic acid can be found in soy bean, which makes neuraminic acid a potential biomarker for the consumption of this food product. Neuraminic acid can be found primarily in blood, cerebrospinal fluid (CSF), and urine, as well as throughout most human tissues. Neuraminic acid (5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonic acid) is a 9-carbon monosaccharide (a nonose), a derivative of a ketononose. Neuraminic acid may be visualized as the product of an aldol-condensation product of pyruvic acid and D-mannosamine (2-amino-2-deoxy-mannose). Neuraminic acid does not occur naturally, but many of its derivatives are found widely distributed in animal tissues and in bacteria, especially in glycoproteins and gangliosides. The N- or O-substituted derivatives of neuraminic acid are collectively known as sialic acids, the predominant form in mammalian cells being N-acetylneuraminic acid. The amino group bears either an acetyl or a glycolyl group. The hydroxyl substituents may vary considerably: acetyl, lactyl, methyl, sulfate and phosphate groups have been found . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H17NO8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 267.2332 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 267.095416525 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S,4S,5R,6R)-5-amino-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | β-neuraminic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 114-04-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@](O)(O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as acyl carnitines. These are organic compounds containing a fatty acid with the carboxylic acid attached to carnitine through an ester bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acid esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Acyl carnitines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000830 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022271 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00019584 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 447972 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C06469 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Neuraminic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 3394 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 513472 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 49022 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
