Showing chemical card for Dihydrolanasterol (CFc000333777)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:14:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000333777 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Dihydrolanasterol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 3beta-lanostenol, also known as (3beta,5xi,14xi)-isomer of lanostenol or 5 alpha-lanost-8-en-3 beta-ol, is a member of the class of compounds known as triterpenoids. Triterpenoids are terpene molecules containing six isoprene units. Thus, 3beta-lanostenol is considered to be a sterol lipid molecule. 3beta-lanostenol is practically insoluble (in water) and an extremely weak acidic compound (based on its pKa). 3beta-lanostenol can be synthesized from lanosterol. 3beta-lanostenol can also be synthesized into eburicol. 3beta-lanostenol can be found in a number of food items such as red bell pepper, green bell pepper, yellow bell pepper, and orange bell pepper, which makes 3beta-lanostenol a potential biomarker for the consumption of these food products. 3beta-lanostenol exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. In humans, 3beta-lanostenol is involved in several metabolic pathways, some of which include zoledronate action pathway, rosuvastatin action pathway, lovastatin action pathway, and ibandronate action pathway. 3beta-lanostenol is also involved in several metabolic disorders, some of which include hyper-igd syndrome, smith-lemli-opitz syndrome (SLOS), hypercholesterolemia, and cholesteryl ester storage disease. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C30H52O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 428.7333 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 428.401816286 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S,5S,7R,11R,14R,15R)-2,6,6,11,15-pentamethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (2S,5S,7R,11R,14R,15R)-2,6,6,11,15-pentamethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 79-62-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](C)(CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)C3=C(CC[C@]12C)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]1([H])CC3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C30H52O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h20-22,25-26,31H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | MBZYKEVPFYHDOH-BQNIITSRSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as triterpenoids. These are terpene molecules containing six isoprene units. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Triterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Triterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0006839 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB004614 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00023781 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 389460 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05109 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-8606 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 440560 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 28113 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |