Showing chemical card for Lappaphen B (CFc000333401)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:13:27 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000333401 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Lappaphen B | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Lappaphen b belongs to guaianolides and derivatives class of compounds. Those are diterpene lactones with a structure characterized by the presence of a gamma-lactone fused to a guaiane, forming 3,6,9-trimethyl-azuleno[4,5-b]furan-2-one or a derivative. Lappaphen b is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Lappaphen b can be found in burdock, which makes lappaphen b a potential biomarker for the consumption of this food product. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C27H26O4S2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 478.623 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 478.1272507 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3-hydroxy-6,9-dimethylidene-3-(2-oxo-2-{5-[5-(prop-1-yn-1-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}ethyl)-dodecahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 3-hydroxy-6,9-dimethylidene-3-(2-oxo-2-{5-[5-(prop-1-yn-1-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}ethyl)-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC#CC1=CC=C(S1)C1=CC=C(S1)C(=O)CC1(O)C2CCC(=C)C3CCC(=C)C3C2OC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C27H26O4S2/c1-4-5-17-8-11-22(32-17)23-13-12-21(33-23)20(28)14-27(30)19-10-7-15(2)18-9-6-16(3)24(18)25(19)31-26(27)29/h8,11-13,18-19,24-25,30H,2-3,6-7,9-10,14H2,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WKQBNYGTPIGLMV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as guaianolides and derivatives. These are diterpene lactones with a structure characterized by the presence of a gamma-lactone fused to a guaiane, forming 3,6,9-trimethyl-azuleno[4,5-b]furan-2-one or a derivative. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Terpene lactones | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Guaianolides and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0302318 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB004114 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 13856335 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
