Showing chemical card for Sarkosin (CFc000333382)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:13:25 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000333382 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Sarkosin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Sarcosine, also known as N-methylglycine or (methylamino)acetic acid, is a member of the class of compounds known as alpha amino acids. Alpha amino acids are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon). Sarcosine is soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Sarcosine can be found in peanut, which makes sarcosine a potential biomarker for the consumption of this food product. Sarcosine can be found primarily in most biofluids, including blood, saliva, cerebrospinal fluid (CSF), and feces, as well as in human muscle, prostate and skeletal muscle tissues. Sarcosine exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. In humans, sarcosine is involved in few metabolic pathways, which include glycine and serine metabolism, methionine metabolism, and sarcosine oncometabolite pathway. Sarcosine is also involved in several metabolic disorders, some of which include homocystinuria-megaloblastic anemia due to defect in cobalamin metabolism, cblg complementation type, hyperglycinemia, non-ketotic, hypermethioninemia, and dimethylglycine dehydrogenase deficiency. Moreover, sarcosine is found to be associated with sarcosinemia. Sarcosine is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C3H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 89.0932 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 89.047678473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-(methylamino)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | sarcosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 107-97-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CNCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as alpha amino acids. These are amino acids in which the amino group is attached to the carbon atom immediately adjacent to the carboxylate group (alpha carbon). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Alpha amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Health effect
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Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000271 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB12519 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB004048 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 1057 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00213 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | SARCOSINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34275 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Sarcosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 51 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 1088 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15611 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |