Showing chemical card for 3,7,11-Trimethyl-1,2,6,10-dodecatrienol (CFc000333314)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:13:16 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000333314 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3,7,11-Trimethyl-1,2,6,10-dodecatrienol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 2e,6e-farnesol, also known as 2-trans,6-trans-farnesol or (2e,6e)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol, is a member of the class of compounds known as sesquiterpenoids. Sesquiterpenoids are terpenes with three consecutive isoprene units. Thus, 2e,6e-farnesol is considered to be an isoprenoid lipid molecule. 2e,6e-farnesol is practically insoluble (in water) and an extremely weak acidic compound (based on its pKa). 2e,6e-farnesol can be synthesized from (6E,10E)-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-triene. 2e,6e-farnesol is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, yanuthone X2, (2E,6E,10E)-omega-hydroxyfarnesol, and (2E,6E)-farnesyl monophosphate. 2e,6e-farnesol is a mild, sweet, and angelica tasting compound and can be found in a number of food items such as highbush blueberry, red raspberry, german camomile, and spearmint, which makes 2e,6e-farnesol a potential biomarker for the consumption of these food products. 2e,6e-farnesol can be found primarily in blood, as well as throughout most human tissues. 2e,6e-farnesol exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. 2e,6e-farnesol is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C15H26O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 222.3663 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 222.198365454 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (E)-farnesol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 106-28-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as sesquiterpenoids. These are terpenes with three consecutive isoprene units. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Sesquiterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Sesquiterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0004305 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB014891 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00003132 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 392816 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C06081 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 2-TRANS6-TRANS-FARNESOL | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Farnesol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 7048 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 445070 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16619 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |