Showing chemical card for cis-Carveol (CFc000333299)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:13:15 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000333299 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | cis-Carveol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Carveol, also known as 5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-ol or P-mentha-1,8-dien-6-ol, is a member of the class of compounds known as menthane monoterpenoids. Menthane monoterpenoids are monoterpenoids with a structure based on the o-, m-, or p-menthane backbone. P-menthane consists of the cyclohexane ring with a methyl group and a (2-methyl)-propyl group at the 1 and 4 ring position, respectively. The o- and m- menthanes are much rarer, and presumably arise by alkyl migration of p-menthanes. Carveol is slightly soluble (in water) and an extremely weak acidic compound (based on its pKa). Carveol is a caraway, fresh, and minty tasting compound and can be found in a number of food items such as fruits, rocket salad (sspecies), cumin, and mandarin orange (clementine, tangerine), which makes carveol a potential biomarker for the consumption of these food products. Carveol is a natural unsaturated, monocyclic monoterpenoid alcohol that is a constituent of spearmint essential oil in the form of cis-(−)-carveol. It is a colorless fluid soluble in oils, but insoluble in water and has an odor and flavor that resemble those of spearmint and caraway. Consequently, it is used as a fragrance in cosmetics and as a flavor additive in the food industry . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H16O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 152.237 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 152.120115135 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | carveol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1197-06-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as menthane monoterpenoids. These are monoterpenoids with a structure based on the o-, m-, or p-menthane backbone. P-menthane consists of the cyclohexane ring with a methyl group and a (2-methyl)-propyl group at the 1 and 4 ring position, respectively. The o- and m- menthanes are much rarer, and presumably arise by alkyl migration of p-menthanes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Menthane monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0036083 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB014919 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00010883 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 7160 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Carveol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 7438 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 23046 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |