Showing chemical card for secologanin (CFc000283998)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 03:37:46 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000283998 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | secologanin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Secologanin is a member of the class of compounds known as terpene glycosides. Terpene glycosides are prenol lipids containing a carbohydrate moiety glycosidically bound to a terpene backbone. Thus, secologanin is considered to be an isoprenoid lipid molecule. Secologanin is soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Secologanin can be found in a number of food items such as oyster mushroom, flaxseed, nectarine, and cereals and cereal products, which makes secologanin a potential biomarker for the consumption of these food products. Secologanin is a secoiridoid monoterpene synthesized from geranyl pyrophosphate in the mevalonate pathway. Secologanin then proceeds with dopamine or tryptamine to form ipecac and terpene indole alkaloids, respectively . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C17H24O10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 388.3665 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 388.136946988 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (-)-secologanin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 19351-63-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](C=C)[C@@H]1CC=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as terpene glycosides. These are prenol lipids containing a carbohydrate moiety glycosidically bound to a terpene backbone. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Terpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Terpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0304482 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031168 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00003098 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 141670 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01852 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | SECOLOGANIN-CPD | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Secologanin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 18002 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |