Showing chemical card for NADP+ (CFc000283951)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 03:37:41 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000283951 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | NADP+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Nadp+, also known as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate or nadp, is a member of the class of compounds known as (5'->5')-dinucleotides (5'->5')-dinucleotides are dinucleotides where the two bases are connected via a (5'->5')-phosphodiester linkage. Nadp+ is slightly soluble (in water) and an extremely strong acidic compound (based on its pKa). Nadp+ can be found in a number of food items such as small-leaf linden, redcurrant, root vegetables, and fenugreek, which makes nadp+ a potential biomarker for the consumption of these food products. Nadp+ can be found primarily in blood, as well as throughout all human tissues. Nadp+ exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. In humans, nadp+ is involved in several metabolic pathways, some of which include folate malabsorption, hereditary, carprofen action pathway, valdecoxib action pathway, and glutathione metabolism. Nadp+ is also involved in several metabolic disorders, some of which include monoamine oxidase-a deficiency (MAO-A), apparent mineralocorticoid excess syndrome, hyperprolinemia type I, and hyperphenylalaninemia due to dhpr-deficiency. Moreover, nadp+ is found to be associated with pellagra. Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, abbreviated NADP+ or, in older notation, TPN (triphosphopyridine nucleotide), is a cofactor used in anabolic reactions, such as lipid and nucleic acid synthesis, which require NADPH as a reducing agent . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C21H29N7O17P3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 744.4129 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 744.083277073 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[({[({[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxy-4-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-carbamoyl-1lambda5-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-{[({[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]methoxy(hydroxy)phosphoryl}oxy(hydroxy)phosphoryl)oxy]methyl}-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-carbamoyl-1lambda5-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 53-59-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC(=O)C1=C[N+](=CC=C1)[C@@H]1O[C@H](CO[P@](O)(=O)O[P@](O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]2O)N2C=NC3=C(N)N=CN=C23)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/p+1/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Health effect
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Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0304435 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031054 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00019545 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 5675 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5886 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 18009 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |