Showing chemical card for Coclaurine (CFc000282875)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 03:35:38 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000282875 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Coclaurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Coclaurine, also known as (r,s)-coclaurine or machiline, is a member of the class of compounds known as benzylisoquinolines. Benzylisoquinolines are organic compounds containing an isoquinoline to which a benzyl group is attached. Coclaurine is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Coclaurine can be found in custard apple and soursop, which makes coclaurine a potential biomarker for the consumption of these food products. Coclaurine is a nicotinic acetylcholine receptor antagonist which has been isolated from a variety of plant sources including Nelumbo nucifera, Sarcopetalum harveyanum, Ocotea duckei, and others. It belongs to the class of tetrahydroisoquinoline alkaloids. Dimerization of coclaurine leads to the biscoclaurine alkaloids such as cepharanthine . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C17H19NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 285.3377 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 285.136493479 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (RS)-coclaurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 2196-60-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | COC1=CC2=C(C=C1O)C(CC1=CC=C(O)C=C1)NCC2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C17H19NO3/c1-21-17-9-12-6-7-18-15(14(12)10-16(17)20)8-11-2-4-13(19)5-3-11/h2-5,9-10,15,18-20H,6-8H2,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | LVVKXRQZSRUVPY-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as benzylisoquinolines. These are organic compounds containing an isoquinoline to which a benzyl group is attached. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Isoquinolines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzylisoquinolines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Benzylisoquinolines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Industrial applicationBiological role
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0303359 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB030166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00025812 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 248088 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C06348 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 18417 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
