Showing chemical card for Pretazettine (CFc000282237)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 03:34:24 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000282237 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Pretazettine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Pretazettine, also known as pretazettine hydrochloride, (6abeta,8beta)-isomer, is a member of the class of compounds known as tazettine-type amaryllidaceae alkaloids. Tazettine-type amaryllidaceae alkaloids are amaryllidaceae alkaloids derived from the haemanthamine-type alkaloids, which are characterized as a linkage between C6 and C11 by an oxygen atom to form a [3,4-g]benzopyran framework. Pretazettine is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Pretazettine can be found in lovage, which makes pretazettine a potential biomarker for the consumption of this food product. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C18H21NO5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 331.363 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 331.141972787 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (1S,11R,13R,16S,18S)-18-methoxy-15-methyl-5,7,12-trioxa-15-azapentacyclo[11.7.0.0¹,¹⁶.0²,¹⁰.0⁴,⁸]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | pretazettine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 17322-84-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CO[C@H]1C[C@@H]2N(C)C[C@@H]3O[C@@H](O)C4=CC5=C(OCO5)C=C4[C@@]23C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H21NO5/c1-19-8-16-18(4-3-10(21-2)5-15(18)19)12-7-14-13(22-9-23-14)6-11(12)17(20)24-16/h3-4,6-7,10,15-17,20H,5,8-9H2,1-2H3/t10-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KLJOYDMUWKSYBP-YNBLHMCPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as tazettine-type amaryllidaceae alkaloids. These are amaryllidaceae alkaloids derived from the haemanthamine-type alkaloids, which are characterized as a linkage between C6 and C11 by an oxygen atom to form a [3,4-g]benzopyran framework. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Alkaloids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Amaryllidaceae alkaloids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Tazettine-type amaryllidaceae alkaloids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Tazettine-type amaryllidaceae alkaloids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0302721 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB005931 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001580 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 66088 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C08536 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
