Showing chemical card for (-)-Kaur-16-en-19-oic acid (CFc000282180)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 03:34:18 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000282180 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | (-)-Kaur-16-en-19-oic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | (-)-kaur-16-en-19-oic acid, also known as ent-kaurenoic acid or ent-kaur-16-en-19-oate, is a member of the class of compounds known as kaurane diterpenoids. Kaurane diterpenoids are diterpene alkaloids with a structure that is based on the kaurane skeleton. Kaurane is a tetracyclic compound that arises by cyclisation of a pimarane precursor followed by rearrangement. It possesses a [3,2,1]-bicyclic ring system with C15-C16 bridge connected to C13, forming the five-membered ring D (-)-kaur-16-en-19-oic acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). (-)-kaur-16-en-19-oic acid can be found in sugar apple and sunflower, which makes (-)-kaur-16-en-19-oic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C20H30O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 302.458 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 302.224580206 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.0^{1,10}.0^{4,9}]hexadecane-5-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.0^{1,10}.0^{4,9}]hexadecane-5-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 6730-83-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@]12CC[C@@H]3C[C@]1(CC3=C)CC[C@]1([H])[C@@](C)(CCC[C@@]21C)C(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H30O2/c1-13-11-20-10-7-15-18(2,16(20)6-5-14(13)12-20)8-4-9-19(15,3)17(21)22/h14-16H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15+,16+,18-,19-,20-/m1/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | NIKHGUQULKYIGE-OTCXFQBHSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as kaurane diterpenoids. These are diterpene alkaloids with a structure that is based on the kaurane skeleton. Kaurane is a tetracyclic compound that arises by cyclisation of a pimarane precursor followed by rearrangement. It possesses a [3,2,1]-bicyclic ring system with C15-C16 bridge connected to C13, forming the five-membered ring D. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Diterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Kaurane diterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Biological role
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0302664 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB005672 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000881 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 21258059 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C11874 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD1F-132 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15417 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |