Showing chemical card for Cucurbitacin A (CFc000282109)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 03:34:09 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000282109 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Cucurbitacin A | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Cucurbitacin a is a member of the class of compounds known as cucurbitacins. Cucurbitacins are polycyclic compounds containing the tetracyclic cucurbitane nucleus skeleton, 19-(10->9b)-abeo-10alanost-5-ene (also known as 9b-methyl-19-nor lanosta-5-ene), with a variety of oxygenation functionalities at different positions. Cucurbitacin a is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Cucurbitacin a can be found in cucumber, which makes cucurbitacin a a potential biomarker for the consumption of this food product. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C32H46O9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 574.7022 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 574.31418307 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (3E)-6-[4,13-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)-6,6,11,15-tetramethyl-5,17-dioxotetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadec-7-en-14-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (3E)-6-[4,13-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)-6,6,11,15-tetramethyl-5,17-dioxotetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadec-7-en-14-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl acetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(=O)OC(C)(C)\C=C\C(=O)C(C)(O)C1C(O)CC2(C)C3CC=C4C(CC(O)C(=O)C4(C)C)C3(CO)C(=O)CC12C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C32H46O9/c1-17(34)41-27(2,3)12-11-23(37)31(8,40)25-21(36)14-29(6)22-10-9-18-19(13-20(35)26(39)28(18,4)5)32(22,16-33)24(38)15-30(25,29)7/h9,11-12,19-22,25,33,35-36,40H,10,13-16H2,1-8H3/b12-11+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | IHTCCHVMPGDDSL-VAWYXSNFSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as cucurbitacins. These are polycyclic compounds containing the tetracyclic cucurbitane nucleus skeleton, 19-(10->9b)-abeo-10alanost-5-ene (also known as 9b-methyl-19-nor lanosta-5-ene), with a variety of oxygenation functionalities at different positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Cucurbitacins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Cucurbitacins | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Biological role
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0302593 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB005284 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4740805 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Cucurbitacin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5903498 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
