Showing chemical card for (-)-Arctiin (CFc000281325)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 03:32:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000281325 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | (-)-Arctiin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | (-)-arctiin is a member of the class of compounds known as lignan glycosides. Lignan glycosides are aromatic polycyclic compounds containing a carbohydrate component glycosidically linked to a lignan moiety. They include 1-aryltetralin lactones (-)-arctiin is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). (-)-arctiin can be found in burdock, which makes (-)-arctiin a potential biomarker for the consumption of this food product. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C27H34O11 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 534.5523 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 534.21011193 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3-methoxy-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}phenyl)methyl]oxolan-2-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | arctiin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 20362-31-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | COC1=CC=C(C[C@H]2COC(=O)[C@@H]2CC2=CC=C(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C(OC)=C2)C=C1OC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C27H34O11/c1-33-18-6-4-14(10-20(18)34-2)8-16-13-36-26(32)17(16)9-15-5-7-19(21(11-15)35-3)37-27-25(31)24(30)23(29)22(12-28)38-27/h4-7,10-11,16-17,22-25,27-31H,8-9,12-13H2,1-3H3/t16-,17+,22+,23+,24-,25+,27+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | XOJVHLIYNSOZOO-SWOBOCGESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as lignan glycosides. These are aromatic polycyclic compounds containing a carbohydrate component glycosidically linked to a lignan moiety. They include 1-aryltetralin lactones. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lignans, neolignans and related compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Lignan glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Lignan glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0301809 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB001444 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00000646 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 90827 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C16915 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |