Showing chemical card for SM(d20:1/TXB2) (CFc000270247)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 03:11:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000270247 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | SM(d20:1/TXB2) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | SM(d20:1/TXB2) is a type of oxidized sphingolipid found in animal cell membranes. It usually consists of phosphorylcholine and ceramide. SM(d20:1/TXB2) consists of a sphingosine backbone and a Thromboxane B2 chain. In humans, sphingomyelin is the only membrane phospholipid not derived from glycerol. Like all sphingolipids, SM has a ceramide core (sphingosine bonded to a fatty acid via an amide linkage). In addition, it contains one polar head group, which is either phosphocholine or phosphoethanolamine. The plasma membrane of cells is highly enriched in sphingomyelin and is considered largely to be found in the exoplasmic leaflet of the cell membrane. However, there is some evidence that there may also be a sphingomyelin pool in the inner leaflet of the membrane. Moreover, neutral sphingomyelinase-2, an enzyme that breaks down sphingomyelin into ceramide, has been found to localize exclusively to the inner leaflet further suggesting that there may be sphingomyelin present there. Sphingomyelin can accumulate in a rare hereditary disease called Niemann-Pick Disease, types A and B. Niemann-Pick disease is a genetically-inherited disease caused by a deficiency in the enzyme sphingomyelinase, which causes the accumulation of sphingomyelin in spleen, liver, lungs, bone marrow, and the brain, causing irreversible neurological damage. SMs play a role in signal transduction. Sphingomyelins are synthesized by the transfer of phosphorylcholine from phosphatidylcholine to a ceramide in a reaction catalyzed by sphingomyelin synthase. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C45H85N2O10P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 845.153 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 844.594183943 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2-{[(2S,3R,4E)-2-[(5Z)-7-[(2R,3S,4S)-4,6-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]oxan-3-yl]hept-5-enamido]-3-hydroxyicos-4-en-1-yl phosphono]oxy}ethyl)trimethylazanium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2-{[(2S,3R,4E)-2-[(5Z)-7-[(2R,3S,4S)-4,6-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]oxan-3-yl]hept-5-enamido]-3-hydroxyicos-4-en-1-yl phosphono]oxy}ethyl)trimethylazanium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCC\C=C\[C@@H](O)[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)NC(=O)CCC\C=C/C[C@H]1[C@@H](O)CC(O)O[C@@H]1\C=C\[C@@H](O)CCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C45H85N2O10P/c1-6-8-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-26-30-41(49)40(37-56-58(53,54)55-35-34-47(3,4)5)46-44(51)31-27-23-22-25-29-39-42(50)36-45(52)57-43(39)33-32-38(48)28-24-9-7-2/h22,25-26,30,32-33,38-43,45,48-50,52H,6-21,23-24,27-29,31,34-37H2,1-5H3,(H-,46,51,53,54)/b25-22-,30-26+,33-32+/t38-,39-,40-,41+,42-,43+,45?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | UVRUNVZXBOXNRT-GKHIYZIDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Classification | Not classified | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Health effect
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| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0290731 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
