Showing chemical card for Abietic acid (CFc000227286)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 01:52:13 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000227286 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Abietic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Abietic acid (also known as abietinic acid or sylvic acid) is an organic compound that occurs widely in trees. It belongs to the class of organic compounds known as diterpenoids. Abietic acid has been identified in human blood as reported by (PMID: 31557052 ). Abietic acid is the primary component of resin acid. It is the primary irritant in pine wood and resin, isolated from rosin (via isomerization) and is the most abundant of several closely related organic acids that constitute most of rosin. Rosin has been used for centuries for caulking ships. It is also rubbed on the bows of musical instruments (violins, violas, cellos) to make them less slippery. Abietic acid has been shown to exhibit potent testosterone 5α-reductase inhibitory activity (https://doi.org/10.1248/jhs.56.451). It has also been shown to accelerate cutaneous wound healing (PMID: 28389357 ). Abietic acid is not an endogenously occurring human metabolite and is only found in those individuals exposed to this compound or its derivatives. Technically abietic acid is part of the human exposome. The exposome can be defined as the collection of all the exposures of an individual in a lifetime and how those exposures relate to health. An individual's exposure begins before birth and includes insults or impacts from environmental, dietary and occupational sources. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C20H30O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 302.458 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 302.224580206 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1,4a-dimethyl-7-(propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | abietic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 514-10-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(C)C1=CC2=CCC3C(C)(CCCC3(C)C(O)=O)C2CC1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as diterpenoids. These are terpene compounds formed by four isoprene units. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Diterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Diterpenoids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0247751 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 82077 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
